IHRAM.CO.ID, Sepulang dari menuntut ilmu pada 1914 dalam usia sekitar 28 tahun, KH Muhammad Nawawi kemudian menikah dengan Nyai Nasifah. Perempuan itu adalah putri seorang kiai kampung, Syafi'i dari Dusun Mangunrejo, Jagalan, Mojokerto. Pasangan baru ini lalu menetap di dusun tersebut. Keluarga ini dikaruniai tujuh orang anak.

Setelah menikah dengan Nyai Nafisah, Kiai Nawawi dipercaya oleh Kiai Syafi'i un tuk mengasuh Pondok Pesantren Mangunrejo. Tak disangka-sangka, beberapa tahun kemudian istrinya wafat. Ia pun akhirnya menikah untuk kedua kalinya dengan Nyai Bannah. Dari pernikahan ini, dirinya dikaruniai lima orang anak.

Untuk menunjang kebutuhan ekonomi sehari-hari keluarganya, Kiai Nawawi pernah bekerja sebagai penjahit. Pekerja annya berjalan sukses, bahkan orang-orang Belanda juga banyak yang memesan pakaian kepadanya. Ini membuktikan, perjuangannya adalah melawan sistem penjajahan, bukan memusuhi manusia Belanda belaka.

Selain itu, Kiai Nawawi juga mendirikan mushalla di samping rumahnya sebagai tempat anak-anak mengaji Alqur'an dan kitab-kitab. Sebuah masjid juga dibangun dikampung kelahirannya di Lespadangan yang kemudian diwakafkan kepada warga untuk dikembangkan. Selama membawakan pengajian, Kiai Nawawi tidak hanya mengutip ayat-ayat Alquran dan hadis-hadis Nabi Muhammad SAW.