Wolfgang Pikal resmi menangani Persebaya setelah dikontrak sebagai asisten pelatih dan membantu pelatih kepala Alfred Riedl pada 28 Agustus 2019. Saat itu, Riedl tidak bisa langsung datang ke Surabaya dengan alasan kesehatan dan Pikal diminta berduet dengan Bejo Sugiantoro yang ditunjuk sebagai pelatih sementara.

Namun, pada 25 September 2019 manajemen Persebaya mengumumkan bahwa Alfred Riedl batal bergabung karena alasan kesehatan dan menunjuk Pikal sebagai pelatih kepala. Masalah tak berhenti sampai di situ, Pikal juga dinyatakan belum bisa mendampingi tim di bench pemain dengan alasan terkendala administrasi yang saat itu pihak manajemen mengaku sudah berkoordinasi kepada PT Liga Indonesia Baru (LIB) selaku operator kompetisi.

Hingga akhirnya Pikal baru mulai debutnya mendampingi tim di pinggir lapangan pemain saat melawan Borneo FC di Stadion Gelora Bung Tomo Surabaya, Jumat, 11 Oktober 2019. Sejak mendampingi tim, tren negatif didapat timnya, dimulai hasil imbang tanpa gol saat menjamu Borneo FC, Hansamu Yama dan kawan-kawan dibungkam Persib Bandung dengan skor telak 1-4 di Stadion Kapten I Wayan Dipta, Gianyar, Bali, (18/10).

Pulang dari Bali, tim asuhan Wolfgang Pikal melawat ke Lamongan pada 23 Oktober yang hasil akhirnya 1-0 untuk tuan rumah Laskar Joko Tingkir Persela. Terakhir, menghadapi PSS Slemen di kandang sendiri, "Bajol Ijo" terpaksa menerima kekalahan perdananya di Stadion Gelora Bung Tomo usai ditaklukkan dengan skor 2-3.

Pada klasemen sementara Liga 1, Persebaya berada di peringkat sembilan dengan raihan 31 poin hasil tujuh kali menang, sepuluh kali seri dan delapan kali menderita kekalahan.