Dikutip dari buku Perjalanan Hidup Rasul, beliau Shallallahu alaihi wa sallam tidak memiliki pekerjaan tetap, hanya saja banyak riwayat yang menyebutkan bahwa beliau bekerja sebagai penggembala kambing, bahkan menggem balakannya di perkampungan kabilah Bani Sa'd. Disebutkan juga, bahwa beliau menggembalakan kambing milik penduduk Makkah dengan upah harian sebesar beberapa qirath (bagian dari uang dinar). Selain itu, juga disebutkan bahwa ketika berusia 25 tahun, beliau pergi berdagang ke negeri Syam dengan modal dari Khadijah.

Ibnu Ishaq berkata, Khadijah binti Khuwailid adalah seorang saudagar wanita keturunan bangsawan dan kaya-raya. Dia mempekerjakan tenaga laki-laki dan melakukan sistem bagi hasil terhadap harta (modal) tersebut sebagai keuntungan untuk mereka nantinya. Kabilah Quraisy dikenal sebagai kaum pedagang handal. Tatkala sampai ke telinga Khadijah perihal kejujuran bicara, amanah dan akhlak Rasulullah ﷺ yang mulia.

Dia mengutus seseorang untuk menemuinya dan menawarkan kepadanya untuk memperdagangkan harta miliknya tersebut ke negeri Syam dengan imbalan yang paling istimewa yang tidak pernah diberikan kepada para pedagang lainnya, dengan didampingi seorang budak laki-laki milik Khadijah yang bernama Maisarah. Beliau menerima tawaran tersebut dan berangkat dengan barang barang dagangan Khadijah bersama budak tersebut hingga sampai di negeri Syam.