Sampai saat ini, para sejarawan hanya menduga-duga di mana tepatnya dulu Keraton Jayakarta dan tempat Fatahillah mengusir Portugis di Teluk Jakarta. Kehadiran Fatahillah yang menurut catatan berasal dari Persia pun masih menjadi perdebatan, benarkah dia yang mengusir Portugis dari Sunda Kelapa atau Fatahillah hanya tokoh fiktif.

Bukan hanya itu, hari kelahiran kota Jakarta, 22 Juni 1527, juga diperdebatkan. Dua orang profesor pernah bertarung mengenai penetapan tanggal tersebut. Yang pertama kali menetapkan 1527 sebagai tahun kelahiran Jayakarta adalah almarhum Prof Dr PA Hussein Djajaningrat dalam disertasinya berjudul Critische Beschouwaring van den Sejarah Banten yang dipertahankan di Universitas Leiden, Belanda. Namun yang menentukan 22 Juni 1527 sebagai hari lahir Jayakarta adalah Prof Dr Sukanto.

Dalam disertasinya Prof Husein Djajaningrat menyatakan Jayakarta diartikan volbrachtezege (kemenangan yang selesai) setelah bandar ini direbut dari Kerajaan Pajajaran dan sekaligus mengusir Portugis. Pajajaran merupakan kerajaan Hindu terakhir di Pulau Jawa pada waktu itu. Sedangkan Fatahillah adalah ipar Sultan Demak, Tranggono, yang dipercaya memimpin gerakan tentara ekspedisi ke Jawa Barat.

Kalau disimpulkan, kelahiran Jayakarta merupakan pembenturan tiga kekuatan waktu itu. Yakni Kesultanan Demak, Kerajaan Pajajaran dan Kerajaan Portugis yang sudah punya pancangan kaki di Malaka sejak 1511, yaitu sejak negara di Eropa selatan ini merebut kota itu dari tangan orang Melayu.