Namun, ia tidak selalu beruntung dalam kehidupan pribadinya. Istrinya didapati bermain gelap dengan laki-laki Cina, hingga ia merasa kehilangan harga dirinya. “Peristiwa zina istrinya itu diketahui oleh umum,” tulis Leonard Blusse.
Pada September 1639 ia meninggal dunia dalam keadaan melarat dan meninggalkan utang yang sangat besar. Menurut Mona, ia juga dituduh terlibat dalam membuat uang palsu kepeng uang logam dari timah yang berlaku saat itu.
Ambisinya untuk menggantikan Bencon menjadi kapiten Cina juga gagal karena VOC memilih saingannya, Lim Lico. Mona memperkirakan kegagalan ini, dimungkinkan karena agama.
Waktu itu, untuk kelompok Islam, sudah ada kapiten sendiri. Jadi, tidak mungkin ada dua kapiten beragama Islam. Mona Lahonda menafsirkan kisah Jan Con sebagai tragedi orang Cina yang bisa kaya tapi juga bisa bangkrut.
