Lahir pada 1962 di Khan Younis, Sinwar sering digambarkan sebagai salah satu pejabat tinggi Hamas yang paling tidak kenal kompromi. Dia ditangkap berulang kali oleh Israel pada awal tahun 1980an karena keterlibatannya dalam aktivisme anti-pendudukan di Universitas Islam di Gaza.

Setelah lulus, ia membantu membangun jaringan pejuang untuk melakukan perlawanan bersenjata melawan Israel. Kelompok tersebut kemudian menjadi Brigade Qassam, sayap militer Hamas. Sinwar bergabung dengan Hamas sebagai salah satu pemimpinnya segera setelah kelompok itu didirikan oleh Syekh Ahmad Yasin pada tahun 1987.

Tahun berikutnya, ia ditangkap oleh pasukan Israel dan dijatuhi empat hukuman seumur hidup – setara dengan 426 tahun penjara – karena tuduhan keterlibatan dalam penangkapan dan pembunuhan dua tentara Israel dan empat tersangka mata-mata Palestina. Dia menghabiskan 23 tahun di penjara Israel di mana dia belajar bahasa Ibrani dan menjadi ahli dalam urusan Israel dan politik dalam negeri.

Dia dibebaskan pada tahun 2011 sebagai bagian dari kesepakatan pertukaran tahanan yang mencakup pembebasan tentara Israel Gilad Shalit, yang telah ditangkap oleh Hamas.