Pada 20 Januari 1988, Israel menangkapnya kembali dan menjatuhkan hukuman empat kali seumur hidup plus 30 tahun penjara karena “mendirikan aparatur keamanan Al-Majd dan berpartisipasi dalam pendirian sayap militer pertama Hamas, yang dikenal sebagai Mujahidin Palestina.”

Sinwar menghabiskan 23 tahun di penjara Israel sebelum dibebaskan sebagai bagian dari kesepakatan pertukaran tahanan antara Hamas dan Israel pada 2011 yang dikenal sebagai “Kesepakatan Shalit.” Di bawah kesepakatan yang dilaksanakan pada 11 Oktober 2011, Israel membebaskan 1.027 tahanan Palestina sebagai imbalan atas pembebasan tentara Israel Gilad Shalit oleh Hamas.

Memimpin di Gaza Setelah dibebaskan pada 2011, Sinwar berpartisipasi dalam pemilihan internal Hamas pada tahun berikutnya. Sinwar memenangkan kursi di biro politik dan bertanggung jawab mengawasi sayap militer kelompok tersebut, Brigade Al-Qassam.

Pada September 2015, AS menambahkan Sinwar ke dalam daftar “teroris internasional.” Layanan keamanan Israel juga telah mencantumkan Sinwar sebagai target utama untuk pembunuhan di Gaza, menurut media Israel.