Sejak tahun 2014, satu-satunya petarung yang pernah mengalahkannya adalah juara kelas menengah UFC saat ini, Dricus du Plessis, dan mantan juara Israel Adesanya, dengan tiga kemenangan atas lawan-lawan yang masuk dalam peringkat 10 besar, seperti dikutip dari Yahoosport.
Whittaker kini memiliki beberapa pilihan dalam divisi yang mengalami perubahan akhir-akhir ini. Ia masih mengincar perebutan gelar dan laga ulang melawan du Plessis. Namun sebuah pertarungan melawan Sean Strickland, mantan juara lainnya, juga dapat menjadi pilihan yang menarik.
Yang terburuk, ia akan menjadi tantangan berat bagi setiap pendatang baru yang ingin naik daun di UFC.