Battle for the Bird juga memuat rincian keeksentrikan Dorsey. Sebut saja retret meditasi diam selama berhari-hari, ketertarikannya pada "jus garam" (campuran air, garam laut Himalaya merah muda, dan jus lemon), serta obsesinya yang terbaru terhadap bitcoin.
Dorsey disebut berusaha memberi Musk peran yang lebih berpengaruh di Twitter, dengan cara menempatkan Musk di kursi di dewan direksi perusahaan pada 2020, di tengah perselisihan sengit dengan investor aktivis Elliott Management. Kala itu, upaya Dorsey gagal.
Disebutkan bahwa Dorsey selalu terlihat tidak tertarik menjalankan Twitter sebagai bisnis. Dia berpikir bahwa Twitter memiliki tujuan yang lebih besar, bukan untuk menghasilkan uang bagi pemegang saham. Akibatnya, dia tidak terlalu tertarik untuk bermain di Wall Street, yang merupakan masalah untuk sebuah perusahaan publik.
Pada 2022, setelah mengundurkan diri sebagai CEO, Dorsey mendorong Musk untuk menggunakan posisi barunya sebagai pemangku kepentingan utama di Twitter. Dia berharap Musk bisa mengatasi masalah Twitter dan percaya bahwa Musk menyukai Twitter karena alasan yang sama seperti dirinya.
Jadi, ketika Musk memutuskan untuk membeli perusahaan tersebut dan menjadikannya perusahaan swasta, Dorsey mendukung Musk. Dia secara terbuka mendukung langkah Musk dan berjanji untuk mengalihkan saham Twitter-nya ke entitas baru tersebut, yang secara efektif menghemat sekitar 1 miliar dolar AS bagi Musk.
Sayangnya, hal itu berujung kekecewaan, sebab Musk membuat Twitter yang digagas Dorsey kini menjadi tidak dikenali lagi seperti sedia kala. Dorsey pun mengakui dalam sebuah kesempatan bahwa semua ternyata tidak berjalan mulus.
"Dia (Dorsey) secara terbuka mendukung ide baru ini, pengambilalihan oleh Elon. Dan akibatnya, perusahaan yang ia dirikan dan pimpin selama hampir 16 tahun dengan berbagai cara, tidak ada lagi. X ada di sini, tapi Twitter hilang. Warisannya benar-benar terdampak oleh seluruh bencana ini," tutur Wagner.